English version

Formularz logowania

zarejestruj się


Drukuj

J. Maślińska-Solich, S. Kukowka

Synteza makrocyklicznych i liniowych oligomerów metylo-a-D-mannopiranozydu (j. ang.)

Polimery 2005, nr 9, 651


DOI: dx.doi.org/10.14314/polimery.2005.651


Streszczenie

Otrzymano poliacetale o strukturze makrocyklicznej [1+1] [wzór (IIIa)] i [2+2] [wzór (IIIb)] oraz liniowe oligomery [wzór (IV)] w wyniku polikondensacji metylo-a-D-mannopiranozydu [wzór (I)] i dialdehydu - 1,x-bis(2-formylofenoksy)alkanu [wzór (II), gdzie x = 4, 5, 6, 8, 9, 10 i 12] katalizowanej kwasami (schemat A). Przedstawiono mechanizm tworzenia się cyklicznych acetali w reakcji katalizowanej kwasem (schemat B). Produkty polikondensacji charakteryzowano metodami 1H i 13C NMR (rys. 1 i 2, tabela 1) oraz ESI-MS (rys. 5). Zbadano wpływ budowy dialdehydu (rys. 3), rodzaju katalizatora (tabela 2), stosunku molowego dialdehyd:katalizator (rys. 4) oraz czasu reakcji (rys. 6) na wydajność tworzenia się związków makrocyklicznych w procesie polikondensacji. Największą wydajność makrocykli (>70%) uzyskano w polikondensacji (I) z (II) o x = 4 lub 5. Najmniejszą zawartością makrocykli (2,2%) dla (II) o x = 8 charakteryzował się poliacetal otrzymany w obecności wymieniacza jonowego „Amberlyst® 15”. Korzystny stosunek (II):p-TsOH wynosi 2:1, w takich warunkach wydajność makrocykli osiąga wartość ok. 60%, dla (II) o x = 8. Zaobserwowano wzrost wydajności tworzenia makrocyli w ciągu 12 h; dalsze przedłużanie prowadzenia procesu nie powodowało zmian wartości wydajności.


Słowa kluczowe: metylo-a-D-mannopiranozyd, dialdehyd, polikondensacja, katalizator, poliacetale, makrocykle, struktura, wydajność tworzenia makrocykli
J. Maślińska-Solich, S. Kukowka (769 KB)
Synteza makrocyklicznych i liniowych oligomerów metylo-a-D-mannopiranozydu (j. ang.)