Zespół Syntezy Organicznej i Procesów Rozdziału (BS-1)

Zespół Syntezy Organicznej i Procesów Rozdziału (BS-1)

Kierownik Zespołu

dr hab. inż. Robert Brzozowski

tel: +48 22 568 2020

Procesy wielkiej syntezy organicznej

Procesy wysokociśnieniowe

Analiza identyfikacyjna związków organicznych

Oferta badawczo-projektowa

Synteza cieczy jonowych

Wysokoprzetworzone chemikalia – środki biobójcze i higienizujące

Bioprocesy w technologii chemicznej

Rozdzielanie mieszanin azeotropowych

Proces odsiarczania paliw

Analiza związków organicznych


Procesy wielkiej syntezy organicznej

Tematyka badawcza

    • Modyfikacje technologii kaprolaktamu, na którą składają się następujące procesy i operacje:
    • Katalityczne uwodornianie benzenu do cykloheksanu,
    • Utlenianie cykloheksanu w fazie ciekłej do cykloheksanolu i cykloheksanonu,
    • Wyodrębnianie cykloheksanonu i cykloheksanolu,
    • Katalityczne odwodornianie cykloheksanolu do cykloheksanonu,
    • Oksymacja cykloheksanonu roztworem siarczanu hydroksyloaminy, otrzymywanym metodą katalitycznego uwodorniania tlenku azotu w środowisku kwasu siarkowego,
    • Przegrupowanie oksymu cykloheksanonu do kaprolaktamu,
    • Wyodrębnianie i oczyszczanie kaprolaktamu
    • Badania nad otrzymywaniem cykloheksanolu z wykorzystaniem metody częściowego uwodornienia benzenu do cykloheksenu
    • Otrzymywanie kwasu adypinowego poprzez utlenianie cykloheksanolu kwasem azotowym
    • Synteza ortofenylofenolu z cykloheksanonu

Doświadczenie

Zespół posiada doświadczenie w realizacji takich procesów, jak: uwodornianie i utlenianie związków organicznych w fazie ciekłej, rozdzielanie i oczyszczanie złożonych mieszanin związków organicznych, odwodornianie alkoholi do ketonów, niszczenie niewielkich ilości związków organicznych zawartych w gazach inertnych. Członkowie zespołu mają duże doświadczenie w pracach obliczeniowo-projektowych oraz we wdrażaniu wyników badań i rozruchu wytwórni przemysłowych.

Kontakt

mgr inż. Michał Zylbersztejn

tel. +48 22 568 25 54


Procesy wysokociśnieniowe

Tematyka badawcza

    • Zastosowanie rozpuszczalników w stanie nadkrytycznym w otrzymywaniu tworzyw sztucznych i modyfikowaniu ich właściwości
    • Ekstrakcja nadkrytyczna substancji naturalnych z materiału pochodzenia roślinnego i zwierzęcego z możliwością jednoczesnego frakcjonowania
    • Reakcje amoniaku w warunkach nadkrytycznych
    • Procesy uwodorniania np.:
    • uwodornianie olejów roślinnych w obecności nadkrytycznego rozpuszczalnika
    • uwodornienie alfa-metylostyrenu do kumenu
    • uwodornienie smół fenolowych
    • Ciśnieniowe procesy alkilacji węglowodorów aromatycznych olefinami (np. benzenuetylenem, toluenu lub naftalenu propylenem) w obecności stałych katalizatorów zeolitowych, ze szczególnym uwzględnieniem zjawiska selektywności kształtu.

Doświadczenie

    • Ciśnieniowe procesy alkilacji prowadzone (bez rozpuszczalników) na stałym złożu katalizatora, zarówno w skali laboratoryjnej jak i wielkolaboratoryjnej
    • Inne procesy ciśnieniowe jak uwodornienie, izomeryzacja, dysproporcjonacja, transalkilacja itp., prowadzone na stałym złożu katalizatora
    • Wysokotemperaturowa ekstrakcja nadkrytyczna węgli brunatnych, smoły koksowniczej, drewna i innych surowców zawierających celulozę.
    • Wydzielanie składników surowców naturalnych metodą ekstrakcji nadkrytycznej.
    • Oczyszczanie polimerów metodą ekstrakcji nadkrytycznej.
    • Oczyszczanie ścieków przemysłowych z zastosowaniem rozpuszczalników nadkrytycznych.

Metodyka i wyposażenie badawcze

    • ciśnieniowy, mikrolaboratoryjny układ badawczy pozwalający na testowanie małych ilości katalizatora (1-10 ml) np. w reakcji alkilacji węglowodorów aromatycznych olefinami. Układ umożliwia badania alkilacji substancji o wysokiej temperaturze topnienia (np. naftalenu) bez użycia rozpuszczalników,
    • ciśnieniowe układy badawcze pozwalające na testowanie reakcji np. alkilacji, uwodornienia w skali ok. 1 dm3złoża katalizatora,
    • aparatura periodyczna o pojemności od 0,1 do 10 dm3, do ekstrakcji w układzie ciało stałe-gaz nadkrytyczny w zakresie temperatury od -10 do 150 oC i pod ciśnieniem do 300 bar,
    • aparatura do ekstrakcji ciągłej w układzie ciecz lub zawiesina-gaz nadkrytyczny w zakresie wartości temperatury od 25 do 300 oC i ciśnienia do 300 bar, o wydajności do 20 kg/h cieczy,
    • aparatura periodyczna i ciągła do badania reakcji w stanie nadkrytycznym w zakresie wartości temperatur od 25 do 300 oC i pod ciśnieniami do 250 bar,
    • aparatura do 3-stopniowego frakcjonowanego wydzielania ekstraktów z gazów nadkrytycznych w zakresie wartości temperatury od -10 do 150 oC i pod ciśnieniami do 300 bar.

Wykonujemy (na zlecenie) badania w zakresie ekstrakcji nadkrytycznej i zastosowania rozpuszczalników nadkrytycznych.

Kontakt

dr hab. inż. Robert Brzozowski
tel. +48 22 568 20 20


Analiza identyfikacyjna związków organicznych

Tematyka badawcza

    • Identyfikacja związków organicznych, polimerów, tworzyw sztucznych, farb, klejów, spoiw itp. metodami spektrofotometrycznymi i chromatograficznymi
    • Oznaczanie średnich ciężarów cząsteczkowych i rozrzutu średnich ciężarów cząsteczkowych polimerów metodą chromatografii żelowej (GPC)
    • Badania analityczne związków organicznych metodami spektrofotometrii absorpcyjnej FTIR i UV-VIS
    • Badania utwardzania i sieciowania związków wielkocząsteczkowych metodą FTIR; (oznaczanie grup funkcyjnych)
    • Badanie migracji śladowych ilości substancji z wyrobów wykonanych z tworzyw polimerowych metodami spektrofotometrycznymi i chromatograficznymi
    • Kontrola czystości surowców chemicznych oraz procesów technologicznych
    • Analiza składu (identyfikacja lotnych składników) mieszanin związków organicznych metodami GC/MS

Doświadczenie

    • Ekspertyzy analityczne polimerów, tworzy sztucznych, klejów i dodatków
    • Ekspertyzy na zlecenia organów administracji państwowej i towarzystw ubezpieczeniowych
    • Ekspertyzy związków polimerowych w próbkach historycznych
    • Badania identyfikacyjne otulin kabli

Metodyka i wyposażenie badawcze

    • Spektrofotometr Spectrum 2000 firmy Perkin Elmer
    • Spektrofotometr UV/VIS firmyJasco
    • Chromatograf GPC z detektorem RID/UV firmy Shimadzu

Kontakt

dr inż. Joanna Sołtysiak

tel. +48 22 568 25 17


Oferta badawczo-projektowa

  1. Prowadzenie badań laboratoryjnych, aplikacyjnych oraz prac projektowych w zakresie:
  • wykorzystania operacji destylacji oraz rektyfikacji do oczyszczania substancji oraz dzielenia strumieni technologicznych; modelowania pracy układów ciągłych i periodycznych ze szczególnym uwzględnieniem zjawisk azeotropowych;
  • komputerowego wspomagania projektowania instalacji przemysłowych, zwłaszcza projektowania kolumn rektyfikacyjnych oraz aparatów wymiany ciepła przy pomocy programów symulacyjnych pakietu ChemCAD;
  • projektowania i optymalizacji procesów destylacyjnych, w tym destylacji ekstrakcyjnej i absorpcyjnych;
  • wykorzystania operacji krystalizacji ze stopu (z masy) do oczyszczania substancji chemicznych,
  • stopniowego skraplania gazów procesowych;
  • rozdestylowania frakcji organicznych, w tym olejowych z depolimeryzacji tworzyw sztucznych, zgodnie z wymaganiami Klienta.

Kontakt

mgr inż. Marek Plesnar,
tel. +48 22 568 21 19, e-mail: marek.plesnar@ichp.pl

mgr inż. Justyna Wójtowicz-Rutkowska,
tel. +48 22 568 25 26, e-mail: justyna.wojtowicz@ichp.pl

  1. Prowadzenie badań laboratoryjnych, wielkolaboratoryjnych i w skali pilotowej nad zastosowaniem różnych technik membranowych w procesach oczyszczania i rozdzielania ciekłych i gazowych strumieni procesowych, a w szczególności:
  • opracowywanie nowych i modernizacja istniejących procesów produkcyjnych poprzez wprowadzanie hybrydowych rozwiązań wiążących ze sobą procesy membranowe z klasycznymi technikami oczyszczania i rozdzielania ciekłych strumieni procesowych;
  • wprowadzanie technik membranowych w procesach utylizacji ścieków przemysłowych ze szczególnym uwzględnianiem recyklingu wody i składników (np. glikole, gliceryna czy wartościowe metale) wydzielanych z przerabianych strumieni;
  • użycia technik membranowych do rozdziału gazów, w tym wydzielania CO2 ze spalin elektrowni – badania realizowane na własnym, unikalnym stanowisku wielkolaboratoryjnym;
  • badania w skali laboratoryjnej i pilotowej procesu perwaporacji, w zastosowaniu do rozdziału azeotropów oraz ciekłych mieszanin wodno-organicznych.

Gwarantujemy opracowanie rozwiązania aparaturowego dostosowanego do indywidualnych potrzeb Klienta i procesu technologicznego

Kontakt

mgr inż. Katarzyna Polarczyk,
tel. +48 22 568 21 49, e-mail: katarzyna.polarczyk@ichp.pl

mgr inż. Sławomir Tomzik,
tel. +48 22568 21 49, e-mail: slawomir.tomzik@ichp.pl

mgr inż. Wiesław Capała,
tel. +48 22 568 20 56, e-mail: wieslaw.capala@ichp.pl

 Oferta badawczo-projektowa Zakładu Syntezy i Inżynierii Chemicznej (1) 

 Oferta badawczo-projektowa Zakładu Syntezy i Inżynierii Chemicznej (2) 


Synteza cieczy jonowych

Tematyka badawcza

    • Opracowanie metod syntezy i metod analitycznych czwartorzędowych soli amoniowych – cieczy jonowych,
    • Zastosowanie cieczy jonowych jako katalizatorów w wybranych reakcjach chemicznych,
    • Synteza amoniowych cieczy jonowych z anionem organicznym (mleczanowym, migdalanowym, sacharynianowym, acesulfamianowym, prolinianowym), nowoczesnych związków wykazujących działanie bakteriobójcze i grzybobójcze,
    • Synteza cieczy jonowych do odsiarczania paliw,
    • Synteza cieczy jonowych do ekstrakcji bio-butanolu z fazy wodnej.

Kontakt

dr inż. Anna Wiśniewska
tel. +48 22 568 21 93

Wysokoprzetworzone chemikalia – środki biobójcze i higienizujące

Wysokoprzetworzone chemikalia – środki biobójcze i higienizujące na bazie cieczy jonowych i naturalnych surowców

Tematyka badawcza

    • Synteza farmaceutyków i półproduktów farmaceutycznych z grupy leków przeciwnowotworowych i przeciw nadciśnieniu tętniczemu krwi.

W skali laboratoryjnej opracowano technologię syntezy trans-4-cykloheksylo-L-proliny- aminokwasu będącego głównym półproduktem w syntezie substancji czynnej leku antyhipotensyjnego Fozinopril, stosowanego w terapii układu krążenia.

Opracowano metodę i warunki syntezy nowych pochodnych kwasu 5-aminolewulinowego (ALA) z przeznaczeniem do badań nad ich przydatnością w fotodynamicznej terapii nowotworów.

    • Opracowanie metod wydzielania i identyfikacji związków o działaniu biologicznym z surowców roślinnych:

Ekstrakt z odpadowego chmielu (wychmielin)

Ekstrakcja flawonoidów z ziół, warzyw i roślin jest niezwykle atrakcyjna w przemyśle farmaceutycznym oraz żywności. Szyszki chmielowe zawierają wiele związków chemicznych (substancji czynnych) mających właściwości lecznicze. Ksantohumol wykazuje bioaktywność o szerokim spektrum działania przeciwnowotworowego, hamuje metabolizm prokarcynogenów, aktywuje enzymy detoksyfikujące, które hamują wzrost nowotworu na wczesnym etapie rozwoju. Ponadto posiada właściwości antyoksydacyjne silniejsze od alfa-tokoferolu w prewencji utleniania lipidów.

Ekstrakt z ziela wierzbownicy drobnokwiatowej

Ekstrakt z ziela wierzbownicy drobnokwiatowej wykazuje działanie cytotoksyczne wobec komórek ludzkiego raka prostaty (łac. hyperplasia prostatae, ang. BPH – Benign prostatic hyperplasia).

    • Opracowanie metod wydzielania aromatów spożywczych i barwników naturalnych dla przemysłu spożywczegoi kosmetyków z wykorzystaniem cieczy jonowych w ekstrakcji
    • Opracowanie metody wydzielania kwercetyny z surowców roślinnych oraz z czerwonej cebuli

Kwercetyna wykazuje silne właściwości przeciwzapalne, zapobiega chorobom układu krwionośnego, obniża stężenie LDL, chroniąc tym samym naczynia krwionośne przed powstawaniem złogów miażdżycowych. Kwercetyna wpływa na hamowanie proliferacji komórek nowotworowych. American Cancer Society podało informację, że środek zawierający kwercetynę trafił do pierwszej fazy badań klinicznych. Kwer­ce­ty­na może wyka­zy­wać dzia­ła­nie prze­ciw­wi­ru­so­we, poprzez spo­wal­nia­nie dzia­ła­nia (inhi­bi­cję) odwrot­nej trans­kryp­ta­zy (rewer­ta­zy).

Poszukiwano źródła kwercetyny w różnych roślinach i ziołach, typu zielona czy czarna herbata, lubczyk, czerwona cebula i inne w celu wytypowania optymalnego surowca ze względu na dostępność i bogatą zawartość kwercetyny. Badano właściwości termofizyczne kwercetyny, DSC. Badano rozpuszczalność kwercetyny w alkoholach (1-propanol, 1-butanol) w estrach (octan etylu, octan butylu) oraz w wybranej cieczy jonowej (IL) (dla porównania z danymi literaturowymi), [EMIM][TFA], trifluorooctanie 1-etylo-3-metyloimidazoliowym.Stwierdzono znakomitą rozpuszczalność w IL i skierowano do dalszych badań ekstrakcji z użyciem cieczy jonowych. Badano ekstrakcję kwercetyny cieczami jonowymi rozpuszczalnymi w wodzie oraz cieczami jonowymi nierozpuszczalnymi w wodzie. Dotychczasowe badania wskazały na znaczący wzrost wydajności ekstrakcji z mrożonej czerwonej cebuli przy użyciu cieczy jonowych. Ciecze jonowe są obecnie obiektem zainteresowania jako nowe rozpuszczalniki w procesach ekstrakcji jak również jako rozpuszczalniki i katalizatory w reakcjach chemicznych ze względu na ich nietypowe właściwości takie jak wysoka stabilność termiczna, nielotność, niepalność i duże zdolności solwatacyjne. Ponadto, możliwość modelowania budowytych związków czyni je atrakcyjnymi w stosunku do tradycyjnych rozpuszczalników organicznych.

Kontynuacja badań ma na celu zmianę metody (ekstrakcja bezpośrednia z cebuli) oraz sprawdzenie wydajności ekstrakcji przy użyciu nowoczesnych, syntezowanych cieczy jonowych rozpuszczalnych w wodzie.

Doświadczenie

    • Oznaczanie i identyfikacja związków metodami HPLC,
    • Wydzielanie i oczyszczanie związków z uzyskiwanych ekstraktów roślinnych,
    • Estryfikacja kwasów małocząsteczkowych mono- i di-karboksylowych,
    • Reakcje anionów organicznych z udziałem katalizatorów przeniesienia fazowego,
    • Synteza II-rzędowych alkoholi stosowanych jako komponenty aromatów w przemyśle spożywczym,
    • Badania kinetyczne reakcji chemicznych, wyznaczanie stałej szybkości reakcji, rzędu reakcji i energii aktywacji,
    • Przenoszenie skali laboratoryjnej do 1/4- i 1/2-technicznej.

Kontakt

dr inż. Anna Wiśniewska
tel. +48 22 56821 93


dr Zbigniew Dąbrowski

tel. +48 22 568 20 36


Rozdzielanie mieszanin azeotropowych

Tematyka badawcza

Rozdzielanie mieszanin azeotropowych za pomocą cieczy jonowych:

  • badanie współczynników aktywności w rozcieńczeniu nieskończenie wielkim,
  • wyznaczanie selektywności i wydajności rozdziału np. etanol/heptan z wartości współczynników aktywności,
  • badanie podstawowych właściwości termodynamicznych cieczy jonowych, temperatury i entalpii topnienia, temperatury zeszklenia, lepkości, gęstości, napięcia powierzchniowego,
  • badanie równowag fazowych w układach dwuskładnikowych i trójskładnikowych z cieczami jonowymi,
  • wyznaczanie selektywności i wydajności rozdziału z pomiarów równowag fazowych w układach trójskładnikowych, takich jak {ciecz jonowa + etanol + heptan}.

Rozdzielanie mieszanin blisko wrzących w petrochemii:

  • badanie współczynników aktywności w rozcieńczeniu nieskończenie wielkim,
  • wyznaczanie selektywności i wydajności rozdziału np. etylobenzen/styren, heksan/heksen z wartości współczynników aktywności,
  • badanie podstawowych właściwości termodynamicznych cieczy jonowych, temperatury i entalpii topnienia, temperatury zeszklenia, lepkości, gęstości, napięcia powierzchniowego,
  • badanie równowag fazowych w układach dwuskładnikowych i trójskładnikowych z cieczami jonowymi,
  • wyznaczanie selektywności i wydajności rozdziału z pomiarów równowag fazowych w układach trójskładnikowych {ciecz jonowa + etylobenzen + styren} lub {ciecz jonowa + heksan + heksen}.

Doświadczenie

  • propozycje nowych technologii z użyciem cieczy jonowych,
  • dobór bezpiecznych i funkcjonalnych ekstrahentów,
  • opracowanie metody odzysku ekstrahenta i czyszczenia produktów finalnych.
  1. Domańska U., WiśniewskaA., Dąbrowski Z., Karpińska M., Separation of binary mixtures based on limiting activity coefficients data using specific ammonium-basedionic liquid and modelling of thermodynamic functions, Fluid Phase Equilib. 2018, 460,155-161.
  2. Domańska U.,Wiśniewska A. Dąbrowski Z., Więckowski M., Separation of heptane/ethanol with ionicliquids. Ternary LLE data, J. Mol. Liquids, 2018, 255, 504-512.
  3. Domańska U., Wlazło M., Karpińska M., Zawadzki M., Separation of binarymixtures hexane/hex-1-ene. cyclohexane/cyclohexene and ethylbenzene/styrene based on limiting activity coefficients, J. Chem Thermodyn. 2017, 110, 227-236.
  4. Karpińska M., Wlazło M., Domańska U., Investigationon the ethylbenzene/styrene separation efficiency with ionic liquids in liquid-liquid extraction, Chem. Eng. Res. Des. 2017, 128, 214-220.
  5. Karpińska M., Wlazło M., Zawadzki M., Domańska U., Liquid-liquid separation of hexane/hex-1-ene and cyclohexane/cyclohexene by dicyanamide-based ionic liquids, J. Chem. Thermodyn, 2018, 116, 299-308.

Kontakt

prof. dr hab. Inż. Urszula Domańska-Żelazna

tel. +48 22 568 20 63, +48 568 21 93, +48 568 20 36

Proces odsiarczania paliw

Tematyka badawcza

Ekstrakcja związków siarki i azotu z paliw płynnych

  • badanie współczynników aktywności w rozcieńczeniu nieskończenie wielkim,
  • wyznaczanie selektywności i wydajności rozdziału np. tiofen/heptan, pirydyna/heptan z wartości współczynników aktywności,
  • badanie podstawowych właściwości termodynamicznych cieczy jonowych, temperatury i entalpii topnienia, temperatury zeszklenia, lepkości, gęstości, napięcia powierzchniowego,
  • badanie równowag fazowych w układach dwuskładnikowych i trójskładnikowych z cieczami jonowymi,
  • wyznaczanie selektywności i wydajności rozdziału z pomiarów równowag fazowych w układach trójskładnikowych {ciecz jonowa + tiofen lub benzotiofen + heptan} lub {ciecz jonowa + pirydyna + heptan}.

Doświadczenie

  • propozycje nowych technologii z użyciem cieczy jonowych,
  • dobór bezpiecznych i funkcjonalnych ekstrahentów,
  • opracowanie metody odzysku ekstrahenta i czyszczenia produktów finalnych.
  1. Domańska U., RedhiG. G., Marciniak A., Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes and waterin the ionic liquid 1-butyl-1- methylpyrrolidinium trifluoromethanesulfonate using GLC, Fluid Phase Equilib., 2009, 278, 97-102.
  2. Domańska U., KrólikowskiM., Ślesińska K., Phase equilibria study of the binary system (ionic liquid + thiophene): desulfurizationprocess, J. Chem. Thermodyn.2009, 41, 1303-1311.
  3. Domańska U., Walczak K., Królikowski M., Extraction desulfurization process of fuels withionic liquids, J. Chem. Thermodyn.2014, 77, 40-45.
  4. Domańska U., Wlazło M., Efect of the cation and anion of the ionic liquid on desulfurization of model fuels, Fuel2014,134, 114-125.
  5. Domańska U., Walczak K., Ternary liquid-liquid equilibriafor mixtures of { ionic liquid + thiophene or benzothiophene + heptane} at T= 308.15 K, J. Solution Chem. 2015, 44, 382-394.

Kontakt

prof. dr hab. Inż. Urszula Domańska-Żelazna

tel. +48 22 56820 63, +48 22 568 21 93, +48 22 568 20 36